Элвис Костелло начал свою музыкальную карьеру в группе Flip City, которая выступала в лондонских пивных, - в тот период (середина семидесятых) он взял псевдоним Элвис Костелло и заинтересовался фолк-роком.
Долгое сезон ему не удавалось получить договор за запись: представителей крупных фирм грамзаписи шокировали очень вольные тексты Костелло, все «независимая» Stiff Records, на которой записывались The Damned и общество Иэна Дьюри, обратила почтение на перспективного исполнителя. Stiff Records предоставила Костелло известного продюсера Ника Лоуи, выступавшего в составе группы-кумира Элвиса Brinsley Schwartz. Один из основателей Stiff Records Джейк Ривьера принял покровительство в судьбе начинающего исполнителя, сыграв роль своего рода полковника Паркера при «маленьком» Элвисе.
Дебютировав в 1977 году с синглом «Less Than Zero», Элвис Костелло «обозначил» свой имидж «рассерженного молодого человека в очках» и создал прецедент, открыв путь таким некоммерческим исполнителям как Джо Джексон. На первом альбоме - «My Aim Is True» Костелло аккомпанировала американская общество Clover, взявшая для этой цели коллективный имя The Shamrocks. Сингл «Red Shoes» стал в Великобритании хитом, что помогло дебютной пластинке прорваться в национальный Тор 20, а великолепную балладу «Alison» чуть позже сделала интернациональным хитом Линда Ронстадт - вещь исполнялась без разрешения автора, Костелло подал на Линду в суд, впрочем удовольствовался солидным процентом из гонорара певицы. На альбоме также была сочинение «Watching The Detectives», которая «прозвучала» в исполнении группы Грэма Паркера The Rumour, -явная рэггейREGGAE-окраска композиции настолько понравилась музыкантам The Clash, что подобный подход к аранжировкам был использован при записи альбомов этой группы.
Организовав постоянную группу The Attractions (Брюс Томас, Пит Томас и Стив Нив), Костелло в 1978 году выпустил книга «This Year's Model» - доска очаровала как критиков, так и слушателей и вошла в британский Тор 5, а целая много мелодичных композиций (в частности, «I Don't Want To Go To Chelsea») подтвердила композиторский дар Костелло.
Выпущенный в 1979 году книга «Armed Forces» открыл Элвису путь на торг «попсы» - сочинение «Oliver's Army» достигла в британском хит-параде второго места, а сам книга запевало - и новый - раз вошел в американский Тор 10. В следующей пластинке «Get Happy!» Элвис Костелло сделал попытку поэкспериментировать с соул, в частности, ему удалась необычная аранжировка песни Сэма и Дэйва «I Can't Stand Up For Falling Down» (4-е поляна в Великобритании) - диск вошел в британский Top 3 (в США -11-е место), ознаменовав пик коммерческого успеха Элвиса Костелло.
В 1980 году деятель выбросил на ярмарка книга классической поп-музыки «Trust», какой толпа не восприняла, - Костелло сделал новую попытку, на этот раз диск в стиле кантри, какой записывался в Нэшвилле под руководством опытнейшего продюсера Билли Шерилла и с участием знаменитого гитариста Джона Макфи. Эта упражнение имела победа - диск вошел в британский Тор 10, а сингл «Good Year For The Roses» долгое век был любимцем европейских музыкальных радиостанций.
Очередное приказ к поп-материалу-альбом 1982 года «Imperial Bedroom» - также успеха не имело, впрочем по диск, «Punch The Clock», кто продюсировали Ланджер-Уинстенли, известные по работе с Madness, вошел в национальный Тор 3 (в США - 24-е место), а сингл «Everyday I Write The Book» попал в британский Top 30 (в США - в Top 40). Костелло дважды переиздавал этот сингл, любой раз меняя композицию со стороны В, и всяк раз его козни имели положительный результат.
При записи альбома 1984 года «Goodbye Cruel World» Костелло воспользовался формулой предыдущей пластинки, все на этот раз она не сработала - пластинка, по сути дела, получилась «провальной». В 1985 году книга «лучших вещей» пробился в английский Тор 10, затем чего был записан затейщик книга - не считая дебютного, - на котором не играла разряд The Attractions; в работе над пластинкой участвовали американские музыканты Джеймс Бертон и Глен Ди Хардин, работавшие как с Грэмом Парсонсом, так и с «другим» Элвисом. Вышедший после год диск «Blood And Chocolate» успеха не имел.
The Attractions (они в 1980 году записали книга без Костелло - «Mad About The Wrong Boy») распались, Брюс Томас в 1990 году издал полубиографический книга «The Big Wheel», в котором попытался объяснить природу феномена Костелло. Нив записал два сольных альбома (инструментальные), и в настоящее пора руководит группой музыкантов, обеспечивающих проводы к популярной телепрограмме Джонатана Росса.
Элвис Костелло продюсировал The Pogues (на бас-гитаристке этой группы Кейт 0'Риордан он после женился) и практически пребывал в тени до тех пор, пока не вышел книга 1989 года «Spike», написанный в соавторстве с Полом Маккартни (часть их совместного материала появилась на пластинке Маккартни «Flowers In The Dirt») - диск с ходу оказался в английском Тор 10, а сочинение «Veronica» стала хит-синглом.
Нет такого музыкального стиля, к которому не обращался бы Элвис Костелло, - он даже экспериментировал с классикой; в настоящее сезон он является владельцем собственной фирмы звукозаписи, где записываются начинающие музыканты. Своей эклектичной манерой Костелло оказал огромное возбуждение на избыток известных групп (в частности, своим духовным наставником его считают Prefab Sprout), его композиции исполняют Дасти Спрингфилд, Дэйв Эдмундc, Роберт Уайатт и некоторый другие титулованные музыканты.
