После смерти отца и исчезновения матери, воспитанием Уилли и его сестры занимались бабушка и дедушка, приветствовавшие увлечение внуков музыкой.
Уилли выбрал гитару и в семь лет написал свою первую песню, Бобби играла на фортепиано. Первой группой Нелсона стала Raychecks, позже они с Бобби присоединились к ансамблю скрипача Бада Флетчера и безгранично бойко Уилли выдвинулся на роль фронтмена. В середине 50х Нелсон работал ди-джеем на одной из местных радиостанций, а в 1956 году отправился в Ванкувер, где записал свой дебютный сингл "Lumberjack", разошедшийся трехтысячным тиражом. Следующие скольконибудь лет молодец работал ди-джеем, выступал в клубах и писал песни для других исполнителей, пока в 1960 году не перебрался в Нэшвил, где вскоре заключил договор с «Liberty Records» и начал пропускать успешные синглы и ходить с Cherokee Cowboys. если после порядком лет общество закрыла свой кантри-департамент, Нелсон переключился на RCA, где записывался до конца 60х, и стал членом Grand Ole Opry. все в начале следующей декады дела его пошли неважно, песни едва добирались до топ-40, и, решив кончать с кантри, Нелсон вернулся в Техас, где начал ходить с поп-рок-фолковыми номерами, которые пришлись по вкусу Atlantic Records. Но и этот альянс продолжался недолго, в 1975 году музыкант переключился на Columbia, предоставившую ему полную свободу действий. Выпуская книга за альбомом, следующие пять лет Нелсон не покидал кантри- так и поп-чартов, записав в 1978 году пластинку дуэтов с другим культовым кантри-исполнителем Уэйлоном Дженнингсом. Вышедший в том же году "Stardust" оставался в хит-парадах целые 10 лет и разошелся четырехмиллионным тиражом. Во дальнейший половине 80х Нелсон выступал в супергруппе кантри-звезд Highwaymen хором с Дженнингсом, Джонни Кэшем и Крисом Кристофферсоном, продолжал писать сольные пластинки, сниматься в кино и участвовать в работе благотворительных организаций (в 1985 году Нелсон основал Farm Aid - община помощи американским фермерам). В 1993 году была издана доска "Across the Borderline", долг которую певцу помогли Боб Дилан, Бонни Райтт, Пол Саймон, Шинэйд О Коннор и др. кроме последовали "Spirit" (1996), "Teatro" (1998), спродюсированный Даниэлем Лануа, примерно инструментальный "Night and Day" (1999). "Milk Cow Blues" (2000) - третий книга для Island Records и затейщик чисто блюзовый в дискографии Уилли Нелсона. В записи пластинки участвовали гитаристы Джимми Вон и Дерек О Брайен, клавишник Райли Осборн, музыкант Джордж Рэйнс,басист Джон Блонделл. выключая того, между приглашенных звезд значатся Би Би Кинг, Кенни Уэйн Шеферд, Кеб Мо, Сьюзэн Тедеши.
